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Auteur :  Lubin , Hodney , 1984-.... Titre :  Synthèse d'oxazolidines et de pyrrolidines trifluorométhylées chirales : applications en synthèse asymétrique , Hodney Lubin ; sous la direction de Thierry Brigaud Editeur :  2010 Notes :  Titre provenant de l'écran-titre Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Sciences et ingénierie (Cergy-Pontoise, Val d'Oise) Partenaire(s) de recherche : Laboratoire de Chimie Biologique-LCB (Cergy-Pontoise, Val d'Oise) (Laboratoire) Autre(s) contribution(s) : Thierry Brigaud, Catherine Puchot, Jacques Augé (Membre(s) du jury) ; Dominique Cahard, Emmanuel Magnier (Rapporteur(s)) Thèse de doctorat Chimie organique, minérale, industrielle Cergy-Pontoise 2010 L'oxazolidine trifluorométhylée (trans-Fox) dérivée du (R)-phénylglycinol a été préparée sous forme diastéréoisomériquement pure par résolution dynamique induite par la cristallisation d'un mélange d'oxazolidines cis et trans.La trans-Fox a été utilisée avec succès comme auxiliaire chiral pour des réactions d'hydroxylation par l'oxygène moléculaire et de fluoration électrophile d'énolates d'amide ainsi qu'en réarrangement sigmatropique [2,3] d'amines allyliques. Après clivage, des composés énantiomériquement purs d'une grande importance synthétique sont obtenus.Une voie d'accès à des pyrrolydines trifluorométhylées chirales a été mise au point à partir de la trans-Fox. La trans 2-phenyl-5-trifluoromethylpyrrolidine a été utilisée comme auxiliaire chiral pour des réactions d'alkylation asymétriques. The trifluoromethylated oxazolidine (trans-Fox) derived from (R)-phenylglycinol was prepared as a single diastereoisomer by a cristallisation induced dynamic resolution of a mixture of cis and trans oxazolidines.The trans-Fox was used with success as a chiral auxiliary for hydroxylation by oxygen and electrophilic fluorination of amide enolates reactions and [2,3] sigmatropic rearrangements of allylic amines. After deprotection, very synthetically useful enantiomerically pure compounds were obtained.An acces to chiral trifluoromethylated pyrrolidines was developped starting from trans-Fox. The trans 2-phenyl-5-trifluoromethylpyrrolidine was used as a chiral auxiliary for asymmetric alkylation reactions. URL:  (Accès réservé au texte intégral) http://biblioweb.u-cergy.fr/theses/ Sujet :  Fluor -- Composés organiques -- Thèses et écrits académiques Fluorine -- Thèses et écrits académiques Hydroxylation -- Thèses et écrits académiques Proline -- Thèses et écrits académiques   Exemplaires Pas de données exemplaires

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