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Auteur :  Lepêtre-Mouelhi , Sinda , 19??-.... Titre :  NOUVELLE VOIE D'ACCES DIRECT AUX ACIDES (E)-A, B-ETHYLENIQUES AU MOYEN DU C, O, O-TRIS (TRIMETYLSITYL)CETENE ACETAL , SINDA LEPETRE MOUELHI ; SOUS LA DIR. DE MONCEF BELLASSOUED Editeur :  [S.l.] , [s.n.] -- 2001 Description :  184 p. Notes :  Bibliogr. p. 174-178 Thèse de doctorat CHIMIE Cergy-Pontoise 2001 LORS DE CE TRAVAIL NOUS AVONS DECRIT UNE NOUVELLE METHODE DE SYNTHESE DIRECTE D'ACIDES ,-INSATURES, COMPOSES TRES IMPORTANTS DANS DIVERS DOMAINES AUSSI BIEN BIOLOGIQUES QUE SYNTHETIQUES. CETTE SYNTHESE S'EST EFFECTUEE A L'AIDE D'UN SYNTHON : LE C,O,O-TRIS(TRIMETHYLSILYL)CETENE ACETAL DONT LA PREPARATION A ETE MISE AU POINT AU LABORATOIRE. CE SYNTHON SILICIE MIS EN PRESENCE D'ALDEHYDES CONDUIT EN PRESENCE DE CERTAINS CATALYSEURS DIRECTEMENT AUX ACIDES (E)-,-ETHYLENIQUES. CETTE METHODE S'EST AVEREE SIMPLE, EFFICACE ET SURTOUT GENERALE QUE CE SOIT AVEC LES CATALYSEURS ACIDES OU BASIQUES PUISQU'UNE ETUDE SYSTEMATIQUE SUR UN LARGE PANEL D'ALDEHYDES A ETE EFFECTUEE AVEC SUCCES. AFIN DE COMPRENDRE LA STEREOCHIMIE DE LA REACTION D'ELIMINATION, LA SYNTHESE DES INTERMEDIAIRES REACTIONNELS A ETE EFFECTUEE. CES DERNIERS ONT ETE ISOLES ET SONT A NOTRE CONNAISSANCE INCONNUS A CE JOUR DANS LA LITTERATURE ET PEUVENT S'AVERER ETRE INTERESSANTS COMME PRODROGUES. ENFIN, NOUS AVONS APPLIQUE CETTE METHODE A D'AUTRES SUBSTRATS TELS QUE LES CETONES SATUREES ET ,-INSATUREES. LES PREMIERES ONT DONNE COMME ATTENDU DES ACIDES ,-INSATURES DISUBSTITUES EN POSITION 3, TANDIS QUE LES CETONES ,-INSATUREES ONT REAGI SELON UNE ADDITION 1,4 DE TYPE MICHAEL. DANS LE CAS DE LA BENZYLIDENE ACETONE, LES DEUX DIASTEREOISOMERES ONT ETE SEPARES. LA STRUCTURE DE L'UN D'EUX A ETE DETERMINEE PAR RAYONS X. LA REDUCTION DE LA FONCTION CARBONYLE DE CHAQUE DIASTEREOISOMERE A ETE EFFECTUEE PAR LE BOROHYDRURE DE SODIUM. UN DES ISOMERES, L'ANTI, CONDUIT A LA FORMATION DE LACTONES SOUS FORME DE DEUX DIASTEREOISOMERES, ALORS QUE L'ISOMERE SYN CONDUIT A UN HYDROXYACIDE SOUS FORME D'UN SEUL DIASTEREOISOMERE, INCONNU DANS LA LITTERATURE. LA SYNTHESE DE CES LACTONES ET DE CES HYDROXYACIDES Sujet :  Éthylène -- Dérivés -- Thèses et écrits académiques Cétones -- Thèses et écrits académiques Acides gras insaturés -- Thèses et écrits académiques   Exemplaires Site Emplacement Cote Type de prêt Statut   Site de Neuville Réserve n°1 TS CERG 2001 LEP Prêt Disponible Réserver

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