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Proline -- Thèses et écrits académiques
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par auteur:
Lubin , Hodney , 1984-....
Brigaud , Thierry , 1962-.... , chercheur en chimie biologique
Cahard , Dominique
Magnier , Emmanuel
Puchot , Catherine
Augé , Jacques , 19..-.... , chimiste
Université de Cergy-Pontoise , 1991-2019
École doctorale Sciences et ingénierie , Cergy-Pontoise, Val d'Oise
Laboratoire de Chimie Biologique-LCB , Cergy-Pontoise, Val d'Oise
Affichage MARC
Auteur :
Lubin , Hodney , 1984-....
Titre :
Synthèse d'oxazolidines et de pyrrolidines trifluorométhylées chirales : applications en synthèse asymétrique , Hodney Lubin ; sous la direction de Thierry Brigaud
Editeur :
2010
Notes :
Titre provenant de l'écran-titre
Ecole(s) Doctorale(s) : École doctorale Sciences et ingénierie (Cergy-Pontoise, Val d'Oise)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire de Chimie Biologique-LCB (Cergy-Pontoise, Val d'Oise) (Laboratoire)
Autre(s) contribution(s) : Thierry Brigaud, Catherine Puchot, Jacques Augé (Membre(s) du jury) ; Dominique Cahard, Emmanuel Magnier (Rapporteur(s))
Thèse de doctorat Chimie organique, minérale, industrielle Cergy-Pontoise 2010
L'oxazolidine trifluorométhylée (trans-Fox) dérivée du (R)-phénylglycinol a été préparée sous forme diastéréoisomériquement pure par résolution dynamique induite par la cristallisation d'un mélange d'oxazolidines cis et trans.La trans-Fox a été utilisée avec succès comme auxiliaire chiral pour des réactions d'hydroxylation par l'oxygène moléculaire et de fluoration électrophile d'énolates d'amide ainsi qu'en réarrangement sigmatropique [2,3] d'amines allyliques. Après clivage, des composés énantiomériquement purs d'une grande importance synthétique sont obtenus.Une voie d'accès à des pyrrolydines trifluorométhylées chirales a été mise au point à partir de la trans-Fox. La trans 2-phenyl-5-trifluoromethylpyrrolidine a été utilisée comme auxiliaire chiral pour des réactions d'alkylation asymétriques.
The trifluoromethylated oxazolidine (trans-Fox) derived from (R)-phenylglycinol was prepared as a single diastereoisomer by a cristallisation induced dynamic resolution of a mixture of cis and trans oxazolidines.The trans-Fox was used with success as a chiral auxiliary for hydroxylation by oxygen and electrophilic fluorination of amide enolates reactions and [2,3] sigmatropic rearrangements of allylic amines. After deprotection, very synthetically useful enantiomerically pure compounds were obtained.An acces to chiral trifluoromethylated pyrrolidines was developped starting from trans-Fox. The trans 2-phenyl-5-trifluoromethylpyrrolidine was used as a chiral auxiliary for asymmetric alkylation reactions.
URL:
(Accès réservé au texte intégral)
http://biblioweb.u-cergy.fr/theses/
Sujet :
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