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Elargir la recherche         Sur le même sujet :     Réactions chimiques -- Mécanismes -- Thèses et écrits académiques     Catalyse     Parcourir le catalogue     par auteur:      Ahr , Mathieu , 1978      Cahiez , Gérard , 19..-.... , chercheur      Université de Cergy-Pontoise , 1991-2019         Affichage MARC

Auteur :  Ahr , Mathieu , 1978 Titre :  Réactions d'homocouplage de composés organomagnésiens aromatiques en présence de sels de fer , Mathieu Ahr ; sous la dir. de Gérard Cahiez Editeur :  [S.l.] , [s.n.] -- 2004 Description :  120 f. Notes :  Bibliogr. 144 réf. Publication autorisée par le jury Thèse de doctorat Chimie organique Cergy-Pontoise 2004 Une nouvelle réaction d'homocouplage d'organomagnésiens aromatiques a été développée. Elle est effectuée en présence de sels de fer et d'un halogénure organique qui joue le rôle d'oxydant. Un mécanisme a été proposé et discuté. L'utilisation de 1,2-dihalogénoéthanes comme oxydants a permis d'effectuer la réaction d'homocouplage de phénylmagnésiens substitués en para, méta ou ortho par divers groupes fonctionnels (méthyle, méthoxy, fluoro, diméthylamino, carbéthoxy, cyano) pour conduire aux biphényles correspondants avec de bons rendements. La 3,3'-bipyridine et la 2,2'-difluoro-3,3'-dicarbéthoxy-4,4'-bipyridine ont également été préparées selon cette méthode. La réaction a été appliquée au couplage intramoléculaire de dimagnésiens aromatiques qui conduit à la formation de cycles à 5, 6 et 8 chaînons. Enfin, la synthèse totale de la N-méthylcrinasiadine a été effectuée en utilisant la réaction de couplage intramoléculaire comme étape clé. A new homocoupling reaction of aryl Grignard reagents was developed. It takes place in the presence of iron salts and a organic halide which is used as an oxidant. A mechanism was proposed and discussed. Using 1,2-dihalogenoethanes as oxidant reagents, the homocoupling reaction of para-, meta- and ortho- subtitued by various functionalysed aryl Grignard reagents leads the corresponding biphenyls in good yields. 3,3'-bipyridine and 2,2'-difluoro-3,3'-dicarbethoxy-4,4'-bipyridine were also prepared. This reaction was used to perform intramolecular coupling reactions to create rings of 5, 6 and 8 atoms. At last, the total synthesis of N-methylcrinasiadine was completed using the intramolecular coupling reaction as the key step. Sujet :  Réactions chimiques -- Mécanismes -- Thèses et écrits académiques Catalyse   Exemplaires Site Emplacement Cote Type de prêt Statut   Site de Neuville Réserve n°1 TS CERG 2004 AHR Prêt Disponible Réserver

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