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CYCLOPEPTIDES
Glycopeptides
Parathormone
Sclérose en plaques
Thèses et écrits académiques
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par auteur:
Le Chevalier Isaad , Alexandra , 1980-...
Uziel , Jacques , 19..-....
Papini , Anna Maria
Rovero , Paolo
Université de Cergy-Pontoise , 1991-2019
Università degli Studi di Firenze
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Auteur :
Le Chevalier Isaad , Alexandra , 1980-...
Uziel , Jacques , 19..-....
Papini , Anna Maria
Rovero , Paolo
Université de Cergy-Pontoise , 1991-2019
Università degli Studi di Firenze
Titre :
Peptides modifiés avec des acides aminés non-naturels comme outils synthétiques pour étudier des interactions protéine-protéine , Alexandra Le Chevalier Isaad ; sous la direction de Jacques Uziel, de Anna-Maria Papini et de Paolo Rovero
Editeur :
[S.l] , [s.n.] -- 2008
Description :
133 p. : ill. ; 25 cm
Notes :
Thèse soutenue en co-tutelle
Thèse de doctorat Chimie organique Cergy-Pontoise 2008
Thèse de doctorat Chimie organique Firenze 2008
Ce travail de thèse s inscrit dans l étude des interactions protéines-protéines, en particulier les interactions hormone-récepteur (hormone parathyroïde: hPTH) et antigène-anticorps (pour la Sclérose en Plaques: SEP). Des acides aminés non-naturels portant sur leur chaîne latérale une fonction alcyne ou azide ont été préparés et introduits dans des séquences peptidiques de la PTH-rP, conduisant ensuite par click chemistry à une bibliothèque de cyclopeptides contenant un noyau triazole. Leur étude conformationnelle a été effectuée pour comprendre les analogies existantes avec le modèle cyclopeptidique lactame. D autre part, pour mieux comprendre le mécanisme moléculaire de la reconnaissance anticorpale de la SEP, 2 synthons acides aminés C-glucosylé et N-ribosylé ont été préparés, et introduits dans la structure ß-hairpin de CSF114, dont le laboratoire a démontré précédemment son rôle en tant que sonde N-glucosylée détectant les anticorps dans le sérum des patients affectés par la SEP.
During this PhD thesis our attention was focused on protein-protein interactions, in particular on hormone-receptor (for the parathyroid hormone: hPTH) and antigen-antibody interactions (for Multiple Sclerosis: MS). Amino acids bearing on the side chain azide or alkynyl functions were synthesized and introduced in the PTH-rP peptide sequences, to generate via click chemistry a collection of cyclopeptides containing the triazolyl moiety. A conformational study of these cyclopeptides was performed to compare the collection to the parent lactam model. Moreover, to further investigate the molecular mechanism of an antibody-mediated MS, C-glucosylated and N-ribosilated amino acids were synthesized and introduced in the ß-hairpin structure of CSF114, that was demonstrated in our laboratory an efficient N-glucosylated probe detecting antibodies in the MS patients sera.
Sujet :
CYCLOPEPTIDES
Glycopeptides
Parathormone
Sclérose en plaques
Thèses et écrits académiques
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